Ich soll an der Strukturformel erläutern warum HCl eine stärkere Säure ist als HAc. Warum ist das so?
Die EN-Differenz zwischen Sauerstoff und Wasserstoff von der Essigsäure ist doch viel größer als die zwischen Chlor und Wasserstoff der Salzsäure. Warum gibt das HCl-Molekül dann sein Proton leichter ab?
4 Antworten
Man kann sich die Faktoren klar machen, wenn man zunächst nur die Halogenwasserstoffe untereinander vergleicht:
1) In der Reihe HF --> HI nimmt die Säurestärke stark zu.
2) In derselben Reihe nimmt der EN-Unterschied und damit die Polarität ab.
3) Die Bildungsenthalpien nehmen in dieser Reihe ab:
http://www.seilnacht.com/Lexikon/dhtabell.htm
4) Die Hydratationsenthalpien nehmen in dieser Reihe ebenfalls ab.
Folgerung:
Die Polaritätsunterschiede können nicht (allein) dafür verantwortlich sein.
Wegen (4) kann es auch nicht (allein) die Hydratationsenthalpie sein.
Bleibt (3), also die schwächere Bindung zwischen den Partner, die die Dissoziation begünstigt. Diese wiederum ist Folge der Größe (Bindungsabstand) aber auch Folge der Polarität. Polare Bindungen sind (andere Faktoren außen vor) auch stärker als unpolare.
In Essigsäure (s. andere Antworten) dürfte dies den entscheidenden Unterschied zu HCl ausmachen.
H–X + H₂O ⟶ X⁻ + H₃O⁺
Wenn man weiß, was X ist, hilft das aber trotzdem nur wenig, die Säurestärke auszurechnen, weil da viele Faktoren Eingang finden.
Einer dieser Faktoren ist die Polarität der H–X-Bindung, wie Du richtig festgestellt hat. Ein anderer ist die Ladungsdelokalisation im Anion X⁻ — im Acetat kann sich die Ladung auf zwei O-Atome verteilen, was die Säurestärke erhöht (im Cl⁻ geht offenbar nichts). Beide Faktoren begünstigen also die Essigsäure.
Anderseits gibt es noch die Atomgröße: Chloratome sind groß und können daher leichter eine Ladung übernehmen als die kleinen Os. Dieses Kriterium begünstigt also die Salzsäure.
Und zuletzt der vermutlich wichtigste Teil: Hydratisierung. Die Teilchen schwimmen ja nicht nackt im Wasser, sondern umgeben sich mit einer Hülle aus H₂O-Molekülen. Für das kleine Cl⁻ funktioniert das besser als beim mehratomigen Acetat. Ich vermute (aber kann das jetzt nicht belegen), daß dieser Beitrag dominiert.
Stichwort polare Bindung
Von der Strukturformel kann nicht abgeleitet werden, wie stark eine Säure ist, wie weit sie dissoziert.
Das wird gemessen und aus den Messdaten errechnet.
Man lernt es auch bereits in der Schule, dass die Salzsäure eine relativ starke Säure ist.
Möglicherweise lernen Studenten der Chemie, warum das so ist. Aber das Portal gutefrage ist nicht die passende Plattform, um die Chemiestudenten zu unterweisen.
Es steht alles in der Literatur, und es ist eine langatmige Sache, 20 Bücher durchzuackern, um eine Frage zu beantworten, nicht effizient ;)