Glucose-Nachweis durch Fehling

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Es wird alles nachgewiesen was reduziert. Also geben z.B. alle Aldehyde, aber auch anorganische Reduktionsmittel wie Hydrazin, einen positiven Fehling-Test.

Dasselbe gilt auch für das Tollens-Reagenz (AgNO₃).

Einfachzucker wie Mannose, Galactose oder Glucose enthalten eine verkappte Aldehydfunktion („Aldosen“) und geben daher einen positiven Fehling. Fructose ist zwar auch ein Einfachzucker, aber eine Ketose (mit einer verkappten Ketofunktion) und reagiert daher negativ.

Auch gewöhnlicher Rohrzucker (Saccharose) reagiert nicht mit dem Fehling-Reagenz. Er besteht zwar aus Glucose und Fructose, aber die Aldehyd-Funktion der Glucose wurde zur Verbindung der beiden Moleküle verbraten und kann nicht mehr reagieren. Man kann Saccharose aber (z.B. mit Säure) in Glucose und Fructose aufspalten („invertieren“) und diese Mischung gibt dann wieder einen positiven Fehling.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik
indiachinacook  16.05.2015, 15:51

Wie ich auf diesen Unfug eine „Beste Antwort“ bekommen kann, ist mir schleierhaft. Ich habe keine Ahnung, was ich vor dem Tippen geraucht hatte, aber Fructose gibt einen positiven Fehling-Nachweis (wie alle α-Hydroxy­ketone, die reduzieren nämlich über die Enol-Form, obwohl das andere Ketone generell nicht tun).

Bitte entschuldige diese geistige Abwesenheit beim Antworten. :-(((

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Mit der Fehling-Probe wird nicht nur Glucose nachgewiesen.

Alle Reduktionsmittel, z. B. Aldehyde und und die reduzierenden Zucker geben eine positive Fehling-Reaktion.

Damit ist die Fehling-Reaktion kein spezifisches Nachweismittel auf Glucose.

prohaska2  30.10.2014, 17:46

In der organischen Chemie gibt es überhaupt wenige spezifische Nachweise. Meist ist eine Art Rasterfahndung nötig.

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