Chemische Nachweisreaktionen?
Also irgendwie kapiere ich hier gar nichts mehr! Sind alle Nachweisreaktionen wie Fehling, Tollens und 2,4-DNPH alle nur dafür da um Aldehyde zu finden? Oder sind sie bei Ketonen auch positiv?
Und wie bei meiner anderen Frage bereits erfragt, wenn nun eine Lösung wie zb Aceton bei fehling positiv wäre, wäre es denn dann Prinzipiell bei Tollens auch positiv? Ich habe auf Google nachgefragt aber finde nichts dazu! Ich habe mir verschiedene Videos angeschaut aber es wird nie gesagt ob Ketone denn nun auch angezeigt werden, also positiv reagieren/nachgewiesen werden können oder nicht!
Ich muss ein wichtiges Protokoll schreiben, komme aber einfach nicht weiter, da ich einfach keine Antworten auf meine Fragen finde!
Und ich weiß sowas ich nicht böse gemeint aber bitte, bitte keine Antworten wie ja überlege Mal was der Unterschied zwischen Ketonen und Aldehyden ist! Wenn ich das wüsste oder die letzten zwei Tage raus gefunden hätte bei meiner Recherche müsste ich nicht so doof nachfragen!
Es muss doch irgendjemand eine Antwort wissen und sie mir auch direkt sagen können oder!?
Ich verspäte Chemie einfach kein Stück und ich hasse es bis auf die Knochen! Ich kann damit nichts anfangen! Es ist für mich einfach absolut unverständlich! Und ich komme nicht auf die Antwort meiner Frage, egal wie viele Videos und Texte ich mir anschaue!
Wieso werden denn überhaupt soviele Nachweisreaktionen gebraucht? Wenn alle drei für Aldehyde sind, wieso müssen dann soviele verschiedene durchgeführt werden?
Also falls mir irgendwer weiterhelfen kann, wäre ich mehr als dankbar!
Danke im voraus für klare Antworten!
2 Antworten
Mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin erfolgt eine Kondensationsreaktion an einer Carbonylfunktion und es wird das entsprechende 2,4-Dinitrophenylhydrazon gebildet. Die Reaktion erfolgt sowohl an einer Aldehyd- also auch an einer Ketofunktion. Die Schmelzpunkte der Hydrazone werden analytisch zur Charakterisierung der Carbonylverbindungen herangezogen.
Bei der Tollensprobe wird die leichte Oxidierbarkeit der Aldehydfunktion genutzt. Dabei wird das Silberion zum metallischen Silber reduziert wobei die Aldehydfunktion zur Carbonsäure oxidiert wird. Der entstehende Silberspiegel ist also ein Indikator für einen Aldehyd. Ketone werden durch das Silberion nicht oxidiert. Das Oxidationspotential reicht nicht aus, um eine C-C-Bindung zu spalten, was ja bei einer Oxidation eines Ketons eine notwendige Voraussetzung ist.
Beim Fehling gilt im Prinzip dasselbe wie bei der Tollensprobe, nur wird hier als Oxidationsmittel das Cu²⁺-Ion verwendet, welches zu Cu⁺ reduziert wird und in basischem Milieu einen rotbraunen Niederschlag von Cu2O bildet. Einfache Ketone werden auch hier nicht umgesetzt. Aber Ketosen, Zucker, die eine Ketofunktion haben, werden dennoch im basischen Milieu umgesetzt, weil über eine vorgelagerte Umlagerung (Keto-Enol-Tautomerie) die Carbonylfunktion auf C1 wandern kann und dann als Aldehyd mit Fehling reagiert.
Wieso werden denn überhaupt soviele Nachweisreaktionen gebraucht? Wenn alle drei für Aldehyde sind, wieso müssen dann soviele verschiedene durchgeführt werden?
Für den Nachweis von Ketonen muss man schon mal das 2,4-DNPH einsetzen. Und wie man die Analysen durchführt, ist eine Frage der Aufgabenstellung. Neben den hier beschriebenen qualitativen Methoden gibt es noch jede Menge anderer Methoden, die auch eine exakte Quantifizierung zulassen: Enzymatische Messung bei Zuckern, Gaschromatographie, HPLC. Und man kann natürlich auch jede Menge andere Derivate von Carbonylverbindungen kochen.
Vielen lieben Dank für diese wirklich sehr ausführliche Antwort :)
Mir fällt Chemie wirklich unbeschreiblich schwer und ich weiß nicht wieso! Während ich mir bei der Biotechnologie und der Mikrobiologie vorstellen kann, wie das ganze Abläuft, kommt bei der Chemie einfach gar nichts bei mir an!
Aber das hier war wirklich gut erklärt :) danke nochmal
Nur Aldehyde wirken reduzierend (im Vergleich zu Ketonen). Diese Eigenschaft ist bei Ketonen nicht mehr gegeben. Diese können auch nicht mehr zu Carbonsäuren oxidiert werden. Das bedeutet, dass Nachweisreaktionen, bei denen die Fähigkeit zur Reduktion vorhanden sein muss, nicht mehr bei Ketonen funktionieren.
Aldehyde können ihr Wasserstoffatom, das als "Rest" am Carbonyl-C hängt relativ leicht abgeben. Bei den Ketonen hast Du dort mindestens eine Methylgruppe sitzen, welche eine denkbar schlechte Abgangsgruppe darstellt (wenn nicht überhaupt die schlechteste). Es wäre also schon auf seitens der Thermodynamik absolut ungünstig diese Abgeben, was Ketone dazu bringt nicht als Reduktionsmittel zu wirken.
Eine Reduktion bedeutet, dass Elektronen aufgenommen und Oxidation, dass welche abgegeben werden. Nun betrachte mal das Wasserstoffatom als solches (oder als Redoxpartner). Wenn ein Aldehyd OXIDIERT wird verliert es also Elektronen (in Form des freiwerdenden Wasserstoffatoms).