Geht derjenige der mir "schönen Feierabend" gesagt hat und mir zugewinkt hat davon aus, dass ich es logisch und in Ordnung finde, dass derjenige weggeht?

Das ist ohne Wenn und Aber ein Abschiedsgruss für diesen Tag. Das müssten beide gleich und richtig verstehen.

Ja klar! Er könnte noch ein "tschüss" mit dazu sagen, aber "schönen Feierabend" heißt ja schon, dass sich eure Wege für heute trennen.

Warum sollte er Rücksicht darauf nehmen, ob du das in Ordnung findest, das er geht?

Ja, natürlich.

Wenn jemand dir einen "schönen Feierabend" wünscht, dann ist die Arbeit für ihn oder für dich oder (wahrscheinlich) für beide beendet.

Wenn du nicht sein/e ChefIn bist und für ihn Überstunden angeordnet hast, ist das vollkommen in Ordnung. Er verabschiedet sich mit diesen Worten von dir.

Was hast du denn daran auszusetzen?

Das ist eine klare Verabschiedungsformel. Was erwartest Du sonst?

Wenn er nun gesagt hätte: "Einen verdammt geilen Abend wünsche ich Dir, schöne Frau!" könnte man anders darüber denken. Aber auch dann wäre es vielleicht besser, er ginge weg ... ;0)

Ist "derjenige" ein Kunde, ein Freund, ein Verwandter?
Wenn er Tschüss sagt, ist es fast egal, ob das für dich logisch oder "in Ordnung" ist xD