Frage zu Phenolphtalein?
Hallo,
Wir sollen in Chemie alle mesomeren Grenzstrukturen von Phenolphtalein zeichen, also der farbigen korrespondierenden Base davon. Ich finde allerdings nur logische Grenzstrukturen, wo zwei Ringe am delokalisierten pi-Elektronensystem beteiligt sind, den Ring mit der Carboxylat? Gruppe, bzw dem Anhydrid kann ich zeichnerisch nicht in das System einfügen. Ist das so richtig?
Danke im Vorraus!
1 Antwort
Ich tue mir sehr schwer, Deine Frage zu verstehen.
Phenolphthalein hat insgesamt 4 verschiedene protonierte bzw. deprotonierte Formen. Von welcher redest Du eigentlich? Da Du von „Carboxylat“ redest („Anhydrid“ ergibt keinen Sinn), meinst Du vermutlich die rosa Form, die so um pH≈10 herum stabil ist. In dieser Form hast Du
- zwei äquivalente Ringe, die in p-Stellung ein O-Atom tragen. Eines der beiden Os nimmt die Ladung auf, dieser Ring ist dann benzoid und kann die Ladung auch an die o,o,p-Positionen delokalisieren. Der andere Ring ist benzoid. Also trägt jeder Ring −½ elektrische Ladungen, vornehmlich an den beiden O-Atomen, und untergeordnet an den vier o-ständigen C-Atomen und den beiden p-ständigen.
- der dritte Ring ist benzoid und hat die Ladung an der Carboxylat-Gruppe.
- Jeder benzoide Ring hat natürlich von Haus auf schon mal zwei Grenzstrukturen.
Ich weiß nicht, ob diese Antwort genau genug ist. Falls nicht, dann frag nach und erkläre mir, was Du Dir nicht erklären kannst.