Chemie frage Carbonsäure/ Säurestärke?

2 Antworten

Die Säurestärke einer Säure hängt vor allem davon ab, wie gut das Molekül die negative Ladung, die durch die Abgabe des H+ entstanden ist, zu stabilisieren.

Jetzt haben Carbonsäuren aber alle die gleiche Säuregruppe (COOH). Das heißt, dass es in der Hinsicht auch keinen Unterschied im Hinblick auf die Säurestärke gibt. Das sieht man ganz gut an der Reihe der gesättigten Monocarbonsäuren. Also Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, etc. Die haben alle fast dieselbe Säurestärke, irgendwo zwischen 4,7 und 4,9.

Das einzige was bei Carbonsäuren dann noch eine Rolle spielt, sind die Reste und deren Einfluss auf die Carbonsäuregruppe. So kann z.b. eine konjugierte Doppelbindung die Säuregruppe bzw die negative Ladung durch mesomere Effekte stabilisieren (z.b. in der Acrylsäure). Was im einer höheren Säurestärke resultiert. (pKs der Acrylsäure ist 4,26).

Noch besser ist es, wenn sie mit anderen elektronenziehenden Gruppen "gekoppelt" sind (z.b. mit OH-Gruppen oder anderen Carbonsäuregruppen, aromatische Gruppen gehen auch). Fumarsäure: 3,0; Citronensäure: 3,1; Oxalsäure: 1,2 (alle Werte nur für das erste H+, das abgespalten wird)


Also ich bin kein Experte, aber auf jeden Fall hat die Anzahl der COOH Gruppen einen Einfluss auf die Säurestärke.

Ein Beispiel dafür ist z.B. die Zitronensäure, die hat nämlich 3 Säuregruppen.