Alkene?
Hey,
Warum reagiert Ethen + Brom zu 1,2 Dibrommethan?
Danke im Voraus
2 Antworten
Moin,
tut es doch gar nicht...
Es entsteht 1,2-Dibromethan (mit einem „m”), nicht - wie du schreibst - 1,2-Dibrommethan.
1,2-Dibromethan entsteht, weil es insgesamt zwei Kohlenstoffatom im Ethen gibt, die durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sind.
Diese Doppelbindung ist ein elektronenreicher Ort. Darum ist er für Elektrophile (Teilchen, die Elektronen mögen) interessant.
Am Anfang hast du Ethen und Brom. Das Brom kommt als zweiatomiges Minimolekül daher: Br–Br. Brom hat relativ große Atome, die sich leicht polarisieren lassen, so dass ein Bromatom positiviert wird und das andere negativiert. Stark vereinfacht lässt sich ein Brom-Minimolekül also in ein Bromoniumion (Br+) und ein Bromidion (Br–) aufteilen (heterolytische Bindungstrennung).
Wenn aber dann ein Bromoniumion (Br+) an eines der beiden Kohlenstoffatome addiert wird, wodurch die Doppelbindung zum anderen Kohlenstoffatom gelöst wird, so dass die Bindung zum eintretenden Br+ ausgebildet werden kann, dann geht am Ende die mitgebrachte positive Ladung auf das andere C-Atom über. Es entsteht der sigma-Komplex.
Dieses Carbokation (Carbeniumion; C+) greift nun seinerseits das Bromidion (Br–) aus dem anfänglichen Brommolekül an und verbindet sich mit ihm. Dadurch wird von jedem C-Atom am Ende ein Br-Atom gebunden, so dass 1,2-Dibromethan entsteht, weil es zwei C-Atome gibt, die beide ein Br-Atom gebunden haben und es im Molekül nur nach Einfachbindungen gibt. Hier ein Bild vom Mechanismus:
Wie gesagt, meine Erklärung ist vereinfacht worden.
Für dich ist nur wichtig, dass beide C-Atome am Ende mit einem Br-Atom verbunden sind. Aus dem anfänglichen Ethen (mit zwei C-Atomen) wird aber nicht Methan (mit nur noch einem C-Atom), weil die eiden C-Atome miteinander verbunden bleiben. Abgesehen davon hätte die Positionsangabe („1,2-...”) bei Methan gar keinen Sinn mehr.
Alles klar?
LG von der Waterkant
Weil Du eine Addition von Brom hast bei der zuerst ein Bromonium Ion entsteht und dann eine positive Ladung erhältst, an der sich das negativ geladene brom ion anlagert
Warum ist das Produkt dann Methan und nischt Ethan obwol zwei C da sind?