Elektrophile Addition von Wasser: kann mir jemand erklären wie diese bei Ethen abläuft? Am Ende sollte Ethanol herauskommen. Finde es leider nur zu Brom ?

Moin,

Wasser ist ein relativ schlechtes Elektrophil. Das heißt, dass Wassermoleküle nicht unbedingt "berühmt" dafür sind, Doppelbindungen anzugreifen.
Aber mit einem kleinen "Trick" geht das. Du gibst einen "Spritzer" Säure als Katalysator hinzu. Dann passiert folgendes:

Zuerst gibt ein Säuremolekül ein Proton an ein Wassermolekül ab. Man sagt, die Säure protoniert das Wasser. Dabei entstehen Oxoniumionen (H3O^+).

H2SO4 + H2O ---> H3O^+  + HSO4^–

Oxoniumionen sind positiv geladen. Solche positiv geladenen Teilchen sind "von Natur aus" gute Elektrophile (das heißt, sie "lieben" elektronenreiche Orte wie C=C-Doppelbindungen).
Nun greift also ein Oxoniumion die Doppelbindung an und überträgt dabei seinerseits ein Proton auf einen der beiden Kohlenstoffatome der Doppelbindung.

H2C=CH2 + H3O^+  ---> H3C–CH2^+  + H2O

Dabei wird dann die Doppelbindung "aufgelöst" und es entsteht ein Carbokation (also ein Teilchen, bei dem eines der C-Atome der ehemaligen Doppelbindung nur drei Bindungen hat und somit positiv geladenen ist).
Wassermoleküle sind zwar keine tollen Elektrophile, aber durch die freien Elektronenpaare am Sauerstoffatom sind sie ganz brauchbare Nukleophile (das heißt, sie können positiv geladene Teilchen gut stabilisieren oder sogar reaktiv angreifen). Darum bindet sich nun rückwärtig ein Wassermolekül an das positiv geladene C-Atom des Carbokations.

H3C–CH2^+  + H2O ---> H3C–CH2–OH2^+

Danach hat der Sauerstoff des ehemaligen Wassermoleküls also die positive Ladung übernommen. Diesen Zustand "kann Sauerstoff nicht leiden", weil er sehr elektrophil ist (er "mag" eine große Elektronendichte um sich herum). Darum löst er nun seinerseits ein Wasserstoffatom als Proton ab, erhält dadurch seine beiden freien Elektronenpaare zurück und regeneriert "nebenbei" formal den Katalysator (die Säure).

H3C–CH2–OH2^+  ---> H3C–CH2–OH + H^+

Dann hast du in der Bilanz die C=C-Doppelbindung aufgelöst, indem zuerst eins der C-Atome aus der C)=C-Doppelbindung ein Wasserstoffatom (in Form eines Protons) aufgenommen hat und dann das dabei entstehende positiv geladene andere C-Atom der ehemaligen C=C-Doppelbindung ein Wassermolekül addiert hat. Das addierte Wassermolekül hat dann das eingangs zur Verfügung gestellte Proton (H^+-Ion) wieder abgespalten, so dass nun nicht mehr Ethen, sondern Ethanol vorliegt.

Wenn übrigens nicht an Ethen, sondern beispielsweise an Propen Wasser in einer elektrophilen Additionsreaktion addiert werden soll, dann entsteht im Grunde ausschließlich Propan-2-ol (gemäß der Markownikow-Regel), weil das entstehende mittlere Carbokation stärker stabilisiert ist, da es von zwei Alkylresten durch deren +I-Effekt unterstützt wird, als ein endtändiges Carbokation, das nur einen Alkylrest zur Unterstützung hätte. Aber das nur nebenbei.

Fazit:
Formal lässt sich Wasser an eine C=C-Doppelbindung elektrophil addieren, indem das Wassermolekül eines der C-Atome protoniert und das dabei theoretisch entstehende Hydroxid-Ion (OH^–) das entstehende Carbokation rückseitig angreift und sich dort addiert.

H2C=CH2 + H2O ---> H3C–CH2–OH

Praktisch passiert das aber sooo selten, dass man es eher mit Hilfe einer säurekatalysierten Reaktion versucht, weil dann das Protonieren die Säure übernimmt.

H2C=CH2 + H^+  ---> H3C–CH2^+
H3C–CH2^+   + H2O ---> H3C–CH2–OH2^+
H3C–CH2–OH2^+  ---> H3C–CH2–OH + H^+

Alles klar?

LG von der Waterkant.

Das polare Wasser-Molekül kann nach Bildung des Carbokations als Nukleophil angreifen. Es entsteht das Markownikow-Produkt.

zB. http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/cht-103.htm

Gleiches Prinzip wie bei der Bromierung: da wird Brom ja heterolytisch in ein Br+ und Br- gespalten, erst wird das Br+ polarisierte Teilchen an die Doppelbindung angelagert, dann über nen Rückseitenangriff das Br- ans positiv geladene C Atom vom Bromethan- Zwischenprodukt/ Übergangszustand (bin mir da grad nicht ganz sicher ^^°))

Bei der elektrophilen Addition von H2O erinnerst du dich an die Autoprotolyse in H+ und OH-. Anstatt von Br+ nimmst du eben H+, statt Br- einfach das übrige OH-.