Elektrophile Addition / radikalische Substitution?
Hallo, es gab bei uns in der Schule einen Versuch bei dem, wenn ich mich recht erinnere, Brom zu Hex(-an,-en) hinzugegeben wurde. Das ganze einmal im Dunkeln und einmal mit Licht. Bei dem Versuch mit Licht gehe ich von einer radikalischen Substitution aus, da das Licht ja die Brommoleküle zu Bromradikalen teilt und diese dann so lange reagieren und neue Radikale erzeugen, bis die Abbruchreaktion erfolgt. Bei dem Versuch ohne Licht weiß ich überhaupt nicht mehr was passiert ist, geschweige denn was nun verwendet wurde (Hexan, Hexen?). Ist dies dann dementsprechend die elektrophile Addition? Es kann auch sein, dass gar nichts passierte und mit dem Versuch nur klar gestellt werden sollte, dass Licht notwendig ist, um die radikalische Substitution in Gang zu setzen.. kennt da jemand einen ähnlichen Versuch, wo das Stoffgemisch lichtdicht verschlossen wurde und ob was passiert ist? :/
2 Antworten
Das 1-Hexen und das Brom reagieren dementsprechend unter der
elektrophilen Addition, welche nur bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen
vorkommt: Die Reaktion klappt nur bei Dunkelheit, da unter Licht sonst
Bromradikale entstehen würden und nicht die gewünschte Reaktion zu
erwarten wäre.
Ist das so korrekt?
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Jo, das kann man so gelten lassen. :)
LG
MCX
Für unsubstituierte Alkohole funktionieren beide Erklärungen. Die untere ist aber die bessere und allgemein gültige.
Ich habe nun noch mal nach geschaut: Es war einmal Hexan mit Brom und einmal 1-Hexen mit Brom: Das Hexan reagiert mit dem Brom unter der radikalischen Substitution, Radikale werden gebildet, Kettenreaktion folgt bis Abbruchreaktion die Reaktion beendet.
Das 1-Hexen und das Brom reagieren dementsprechend unter der elektrophilen Addition, welche nur bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen vorkommt: Die Reaktion klappt nur bei Dunkelheit, da unter Licht sonst Bromradikale entstehen würden und nicht die gewünschte Reaktion zu erwarten wäre.
Ist das so korrekt?
Eine weitere Frage: Ist das korrekt?
Primärer, Sekundärer oder Tertiärer Alkohol: Man
schaut sich das C-Atom an, an dem die OH-Gruppe hängt, dann: Was hängt
ebenfalls an diesem C-Atom? => wenn an dem C-Atom 2 oder 3 H-Atome hängen
-> Primärer Alkohol, bei nur einem H-Atom -> sekundärer Alkohol und bei
keinem H-Atom -> tertiärer Alkohol
oder umgekehrt, also:
Primärer Alkohol: (k)ein weiteres C-Atom
Sekundärer Alkohol: 2 weitere C-Atome vorhanden
Tertiärer Alkohol: 3 weitere C-Atome vorhanden
Das obere stammt aus einem YouTube-Video, das untere von meinem Chemie-Lehrer, welches stimmt nun? :/