Acetylsalicylsäure: Acetyl-Gruppe abspalten?

Hi,

Ich müsste wissen wie man im Labor von der Acetylsalicylsäure den Acetyl-Rest abgespalten bekommt und wie der Mechanismus genannt wird. Ist es einfach eine Hydrolyse unter Rückfluss-kühlung.

Danke schon mal für eure Antworten.

Answer 1

[indiachinacook]

Schnell geschätzt: In Wasser (oder EtOH/H₂O) lösen und kochen? Wie alle Ester­hydrolysen sollte es sauer oder basisch katalysiert ablaufen (im Basischen hast Du noch den Vorteil der Gleichgewichtsverschiebung zu den Produkten).

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Answer 2

[Phleppse]

Es gibt mehrere Möglichkeiten, einerseits die Hydrolyse, andererseits eine SN-Reaktion mit einem entsprechend starken Nucleophil.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemischer Biologe mit dem Spezialgebiet Chemoinformatik

Comments

[WaheehaW]

Aber wär oh- stark genug?

[Phleppse]

@WaheehaW

OH- würde klappen, NH_2- sollte ebenso klappen. Im Fall vom OH- wäre es dann sogar wieder eine basische Hydrolyse.

Answer 3

[Picus48]

Man kann die Acetylsalicylsäure als Ester der Essigsäure und des Phenol-OH der o-Hydroxybenzoesäure auffassen. Mit einer alkalischen Verseifung sollte der Ester unproblematisch zu Acetat und o-Hydroxybenzoat hydrolysiert werden. Mit BF3-Methanol-Komplex könnte man auch zum Essigsäuremethylester und o-Hydroyxbenzoesäuremethylester umestern.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung