Moin, ich muss den Verseifungsmechanismus aufschreiben , wo Adinsäuredieethylester mit Natronlauge zu Adipinsäure reagiert. Ich habe hier ein Schema, was ich gerade versuche anzuwenden: https://de.wikipedia.org/wiki/Verseifung Also das OH vom NAOH geht an die Doppelbindung mit dem O ran. Problem: Adipinsäuredieethylester hat 2 Sauerstoff Doppelbindungen. Welche nehme ich ? Problem : Neben dem angreifenden OH ist OR im Mechanismus angegeben. Bei Adipinsäuredieethylester habe ich aber anstatt dem OR eine OH Gruppe. Ergibt irgendwie kein Sinn... Das OH greift doch nicht da an , wo es daneben dann wieder eine OH Gruppe hat ? Normalerweise müsste da doch OR stehen ?!

Chemie : Verseifung...Wie funktioniert das ganze?

Moin,

ich muss den Verseifungsmechanismus aufschreiben , wo Adinsäuredieethylester mit Natronlauge zu Adipinsäure reagiert.

Ich habe hier ein Schema, was ich gerade versuche anzuwenden:

https://de.wikipedia.org/wiki/Verseifung

Also das OH vom NAOH geht an die Doppelbindung mit dem O ran.

Problem: Adipinsäuredieethylester hat 2 Sauerstoff Doppelbindungen. Welche nehme ich ?
Problem : Neben dem angreifenden OH ist OR im Mechanismus angegeben. Bei Adipinsäuredieethylester habe ich aber anstatt dem OR eine OH Gruppe. Ergibt irgendwie kein Sinn... Das OH greift doch nicht da an , wo es daneben dann wieder eine OH Gruppe hat ? Normalerweise müsste da doch OR stehen ?!

1 Antwort

ChePhyMa

Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer

Chemie

18.03.2017, 02:24

Adipinsäurediethylester:

C2H5 - O - (C=O) - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - (C=O) - O - C2H5

1.) Du kannst auf beiden Seiten verseifen. Zunächst führst du den Mechanismus einmal für die linke Seite aus und dann nochmal für die rechte Seite. Am Ende hast du auf beiden Seiten statt der Ester-Gruppe ein Carboxylat (COO-).

2.) Das verstehe ich nicht ganz. Du hast doch auf beiden Seiten diese OR-Gruppe, in diesem Fall ist dein R der Ethyl-Rest (C2H5).