Reaktion von Isopropylbenzol mit NBS und Tetrachlormethan?
Zu was reagieren Isopropylbenzol, 1 Äquivalent N-Bromsuccinimid und Dibenzoylperoxid in Tetrachlormethan bei 70°C bzw. wie läuft der Reaktionsmechanismus ab?
Kommt es zur radikalischen Polymerisation mit NBS und Dibenzoylperoxid oder reagiert Tetrachlormethan irgendwie zum Carben? Welchen Ansatz kann man da verfolgen und wie kommt man darauf?
1 Antwort
...reagiert Tetrachlormethan irgendwie zum Carben?
Das würde ich mit sehr hoher Wahrscheinlichkeit ausschließen. Tetrachlormethan ist ein ziemlich inertes Stöffchen und dient hier als Lösungsmittel. Dibenzoylperoxid ist ein typischer Vertreter eines Radikalstarters. Es zerfällt thermisch oder photolytisch in zwei Benzoyloxy-Radikale, die dann eine radikalische Polymerisation einleiten können. Ich könnte mir vorstellen, dass durch Reaktion mit dem Isopropylbenzol von diesem das tertiäre Wasserstoffatom in benzylischer Position abstrahiert wird, wobei das entstehende Radikal recht gut durch Mesomerie und Induktion stabilisiert wird. Allerdings sehe ich nicht, wie da irgendetwas polymerisieren könnte. Die einzigen Doppelbindungen sind die in den aromatischen Kernen und die werden mit Sicherheit für eine Polymerisation nicht zur Verfügung stehen.
Der Einsatz von einem Äquivalent NBS lässt vermuten, dass zunächst einmal die benzylische Position bromiert wird (Wohl-Ziegler-Reaktion). Meine Vermutung ist, dass schlicht Cumylbromid entsteht.
