Synthese 2 chlorheptan?

1 Antwort

Nr. 2. 1-Hepten + HCl(g) --FeCl3--> 2-Cl-Heptan (elektrophile Addition)

Diese Synthese sollte weitgehend nur das Markownikow-Produkt erbringen. Völliger Unfug wäre es, wollte man hierzu Heptan mittels einer radikalischen Substitution von Heptan mit Cl verwenden. Dabei entstehen unspezifisch alle möglichen Produkte und man müsste das 2-Heptan aus dieser wüsten Mischung aufwendig isolieren.

Nr. 3

Radikalische Substitution von Methan mit Chlorgas liefert Tetrachlormethan. Das Tetrachlormethan kann direkt mit Fluorwasserstoff im Sinne einer nukleophilen Substitution umgesetzt werden.

2 CCl4 + 3 HF → CCl3F + CCl2F2 + 3 HCl

LeBonyt  16.12.2023, 00:52

Hallo Picus. Eine kurze Fachfrage. Wie begründet sich das Produktgemisch von CCl3F und CCl2F2? Warum entsteht nicht ein eindeutiges Produkt?

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Picus48  16.12.2023, 02:00
@LeBonyt

Oje, das kann ich nicht beantworten. Ich habe die Synthesereaktion selbst recherchiert. Demnach hängt es ganz wesentlich von den Reaktionsbedingungen ab, in welchem Verhältnis die verschiedenen möglichen Produkte gebildet werden. Dabei spielen auch diverse Katalysatoren eine Rolle. Ich könnte mir auch vorstellen, dass das Edukt perfluoriert wird, wenn HF im Überschuss eingesetzt wird, Aber wissen tue ich das nicht mit Sicherheit.

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Valeria3071 
Fragesteller
 16.12.2023, 18:25

Also ist das jetzt beides keine Radikalische Substitution? Ich hatte im Unterricht es so verstanden, dass es welche sein sollten

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Picus48  16.12.2023, 18:39
@Valeria3071

Ja, das sind beides keine radikalischen Substitutionen. Wenn das das Thema im Unterricht war, dann sind die Beispiele nach meiner Meinung nicht gut geeignet. In beiden Fällen würden bei einem Radikalmechanismus eine Vielzahl verschiedener Produkte entstehen.

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