Zunächst einmal: Er ist ein sehr guter Freund von DIR also müsstest du ihn doch gut kennen und wissen, was er mag etc.
Dennoch hätte ich den ein oder anderen Tipp: Sprecht nicht ständig darüber, dass seine Freundin Schluss gemacht hat - versuche ihn abzulenken, mit Dingen die er gerne macht. Wenn er sich aussprechen will lass ihn sich aussprechen aber sorge dafür, dass die Verflossene nicht Thema Nr. 1 ist. Desweiteren lass ihm Zeit, es ist ganz normal über eine Beziehung zu trauern, manchmal ist das besser als jemanden zu trösten um darüber hinweg zu kommen.
Bring ihn zum Lachen; zeig ihm das das Leben weiter geht und bald sollte es ihm wieder besser gehen ;3