Also ich beantworte das mal dem Ablauf entsprechend.

Sofern du bisher noch nie geblasen hast solltest du das beim ersten mal auf keinen Fall direkt als Ziel setzen, sowas erfordert mehrere Versuche bis es auch richtig funktioniert, dafür würde ich mir andere Umstände suchen.

Ob es weh tut wird von mehreren Dingen abhängen, wie schnell er ist, wie gewohnt du es bist das du etwas "in dir drinne hast" und auch wie feucht du in der Situation sein wirst. (Wobei letzteres eh unwichtig ist solange du bereit genug bist)

Solange ihr noch nicht darüber gesprochen habt welche Stellung ihr haben werdet wenn es dazu kommt wird es sicher eh zur Missionarisstellung kommen, was eigentlich auch beim ersten mal ganz ehrlich ausreicht.😄

Und wie die anderen bereits gesagt haben macht es ja keinen Unterschied ob man bereits die Tage bekommt, und man kann bei Sorge vor Blut vorher ein Handtuch benutzen! Aber bitte auch ein Kondom😂