An der Dateigröße wird es sicher nicht liegen. Ein Word-Dokument ist in der Regel keine 50 MB groß. Das Hochladen wird vermutlich wegen des Dateiformats nicht funktionieren. Ich würde aus den Dateien PDF-Dateien machen.

Wenn du die Dateien gemäß einem deiner Kommentare nicht in PDFs umwandeln kannst, dann würde ich das mal mit dem PDF24 Creator probieren. Ich denke, dass es darüber funktioniert. Gleichzeitig hast du darüber auch die Möglichkeit, aus mehreren Dateien eine einzige Datei zu machen. Das ist bei einer Bewerbung ohnehin besser, sofern auf der Website nicht verlangt wird, die Dateien wie Anschreiben, Lebenslauf, Zeugnisse etc. einzeln hochzuladen.

Den PDF24 Creator bekommst du hier: https://tools.pdf24.org/de/creator

Öffne nach der Installation den PDF24 Launcher und wähle „PDF Creator“ aus. Dort kannst du die Dateien dann entweder links in der Navigation auswählen oder auch einfach in das Programm hineinziehen.

Wenn du mehrere Dateien zusammenfügen willst, werden dir diese nach dem Einfügen im Programm erst mal untereinander angezeigt. Hier musst du dann die einzelnen Seiten in eine Reihe ziehen und kannst die Seiten so bei Bedarf auch noch sortieren. Wenn alle Dateien in einer Reihe sind, kannst du die darunter befindlichen Einträge über das X entfernen. Am Ende oben in der Navigation auf das Speicher-Symbol bzw. die Diskette gehen und „Nur zusammenstellen“ auswählen. Danach werden daraus PDF-Dateien erstellt.

Alternativ eben immer nur eine Datei ins Programm ziehen, diese abspeichern und dasselbe dann für die nächste Datei machen.