Braucht man dafür in jedem Fall ein Microsoft-Nutzerkonto?

Ja, braucht man aber sowieso immer, zumindest zum Aktivieren einer Windows-Installation. Die Antwort bedeutet nicht, dass man das zum Arbeiten oder gar Anmelden an der Windows-Instanz benötigt. Das Thema "lokales Windows-Konto" hat mit der Art der Lizenz nichts zu tun.

Wie unterscheidet sich eine digitale von einer "normalen" Lizenz in der täglichen Anwendung?

Überhaupt nicht (ich zumindest merke keinerlei Unterschied)

Kann Windows mit digitaler Lizenz offline genutzt werden?

Ja, das will ich auch hoffen, dass das so bleibt, sonst muss ich mir nämlich für die 2-3 Programme, die ich noch unter Windows nutzen muss, auch noch eine Alternative suchen, damit ich das endlich völlig von meinem Rechner verbannen kann.