Im Winter und insbesondere auch bei Nässe würde ich da grundlegend eher ein geschlossenes Schuhwerk empfehlen , denn hübsch aussehen muss ja nicht zwingend mit hohem Unwohlfaktor einher gehen .

Daher wären die Sandalenartigen m.E. hier schon mal eher raus .

Bleiben wir bei Bild# 1 , könnte auch gleichzeitig schon der Rock etwas länger sein , mindestens bis Knie oder mittlerer Wade .... eher fast weiter geschnitten bis auf Knöchellänge ... ( Wir haben immerhin auch gerade Winter )

Dem Nutzungszweck entsprechend könnte dann auch ein Hochfrontpumps / eine Art dezenter Slipper mit mit flachem bis mittlerem Blockabsatz sogar dann auch in eleganter Ausführung ohne "Spitze" dann noch passen .

Optimal dann hoch genug geschnitten , daß Du darin zwar nicht sichtbar mit ( dickeren ) Sneaker-Söckchen laufen könntest , aber sie unterm Tisch zumindest auch recht easy und unauffällig aus- / und wieder anziehen könntest im Schlupf .

Schwarz- / matt ist dabei an sich schon gut , und dazu dann auch eher eine dunklere Strumpfhose , denn dann fallen Deine Shoes auch nicht ganz so stark gegenüber der Oberbekleidung ins optische Gewicht .

Mit deutlich längerem Rock würde ich dann zudem kein schnödes "Office-Hemd" in weiss wählen , wenn Du grob im Design von Bild#1 festhalten wolltest bei der Farbgebung .

Knöpfleiste und Kragenbereich könnten dann etwas besser "geschmückt" aussehen , statt diesem strengen " Office-Look" . Dazu noch ein dezentes Halskettchchen aus silbrigem Metall , um den Blick "oben" zu halten in Richtung Deines Gesichtsbereiches .