Von welcher Marke hast du denn deine Tasse?
Manche Marken haben extra super kleine Tassen für Jungfrauen und besonders Schmale.

Ich persönlich halte Menstruationstassen für toll, aber eher weniger für Leute geeignet, die noch keinen Sex hatten. Ansonsten könntest du mal eine andere Position zum einführen ausprobieren, oder halt ansonsten Gleitgel wie von Kathy vorgeschlagen. 

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