Das ist hier zwar schon etwas her, aber merkt sich Typo3 nicht immer den zuletzt aufgerufenen Pfad?
Ansonsten kann man die Bilder vorab auch einfach über den Menüpunkt "Dateiliste" gesammelt hochladen und muss die Dateien hinterher nur noch zum Einfügen auswählen. Auch hier sollte der zuletzt aufgerufene Pfad dann immer voreingestellt sein.