Aufgabe:

Die Ascorbinsäure, auch als Vitamin C bekannt, ist eine sehr gut

wasserlösliche organische Verbindung. Obwohl das Molekül

keine Carboxy-Gruppe besitzt, reagiert es sauer und bildet das

Ascorbat-Ion. Es existieren vier Stereoisomere, wobei nur ein

Isomer biologisch aktiv ist. In der Lebensmittelindustrie werden

7ur Ascorbinsäure und ihr Natriumsalz als Antioxidationsmittel

verwendet, da die Endiol-Gruppe zum Diketon oxidiert werden

kann. Ascorbinsäure kann so auch schwefelsaure Kalium-

permanganat (KMnO4)-Lösung entfärben. Zur Bestimmung der

Stoffmengenkonzentration einer Ascorbinsäure-Lösung kann eine

Redoxtitration genutzt werden. Dazu wird eine KMnO4-Lösung

mit c = 0,02 mol/l verwendet. Für 10 ml Ascorbinsäure-Lösung

wurden 11,8 ml KMnO4-Lösung verbraucht.

a) Erläutere die saure Reaktion der Ascorbinsäure anhand von

Strukturformeln.

b)Nenne den Namen des biologisch aktiven Isomers. Erkläre die

Bedeutung der Konfigurationsangaben.

c) Stelle die Reaktionsgleichung zur Bildung von Natriumascorbat

unter Verwendung von Natriumhydroxidlösung auf.

d) Entwickle ausgehend von den Teilgleichungen die

Reaktionsgleichung für die Reaktion von schwefelsaurer

Kaliumpermanganat-Lösung mit Ascorbinsäure.

e) Berechne die Stoffmengenkonzentration der Ascorbinsäure in

der Lösung.

Aufgabe (brauche Hilfe meine Hausaufgabe zu lösen):

In der Tierwelt setzt der Bombardierkäfer auf eine chemische

Waffe zur Verteidigung. Wird das Insekt angegriffen, schießt

es dem Angreifer einen durchdringend riechenden, 100°C

heißen Dampf entgegen. Selbst ein von einer Kröte

verschluckter Bombardierkäfer schießt weiter, bis er

unverletzt wieder ausgespuckt wird. Die Explosion wird in einer körpereigenen „Reaktionskammer"

aus Chitin ausgelöst. Dabei reagieren durch Drüsen eingespritztes

Wasserstoffperoxid und Hydrochinon miteinander. Mithilfe der

Enzyme Katalase und Peroxidase werden Hydrochinon zu

giftigem 1,4-Benzochinon und Wasserstoffperoxid zu Sauerstoff

„oxidiert. In beiden Fällen werden die Elektronen auf weitere

Wasserstoffperoxid-Moleküle übertragen, wobei Wasser entsteht.

a) Gib die Lewis-Formeln für Hydrochinon und 1,4-Benzochinon

an. Ordne beide Stoffe jeweils einer organischen Stofklasse zu.

b)Entwickle die Reaktionsgleichung für die beschriebene

Explosionsreaktion ausgehend von den Teilgleichungen.

c) Zum Auslösen der Explosion spritzt der Käfer 1 • 105 ml einer

Hydrochinon-Lösung (c = 9,09 • 104

mol/l) in die

. Reaktionskammer" ein. Berechne das Volumen an

Wasserdampf, das bei der Explosion bei 100°C und Normaldruck entsteht.