Das ist kein Troll, da ich die Frage für meinen Freund stelle.

Er ist manchmal mit seinem Vater auf Veranstaltungen und da sieht er oft gutaussehende Mädchen, die er gerne ansprechen würde, um z.B. ihre Nummer zu kriegen und dann zu schreiben. ....

Er ist schüchtern aber objektiv gesagt ziemlich gutaussehend.

Ich will ihm da nichts falsches raten, weil meine Freundin bei mir den ersten Schritt gemacht hat.

Soll er da flirten (wie?) und was soll er dann sagen?

Was soll er mit seinem Vater bzw. manchmal Mutter machen, wenn sie/er daneben stehen?