Ist schon ein bisschen her mit der Frage, aber ich erzähl mal, wie es bei mir war.

Ich wachse in einer kleineren Stadt auf und meine Mutter ist nicht die
ruhigste Person. Also hab ich sie auf dem Weg zur Schule drauf
angesprochen, wo man halt gute BHs herbekäme. Als sie fragte, ob ich
denn einen haben wolle, bejahte ich natürlich. Da ich mich nicht gern so
vor anderen zeige, habe ich es selbst gemessen (mit ein bisschen Hilfe
mit dem eigentlichen Brustumpfang). Die BHs habe ich dann mit ihr
bestellt. Zwei Größen (80A und 80B), um ganz sicher zu gehen, was auch
gut sitzt. 80B hat schließlich gepasst und ich musste nur noch die
Träger einstellen!

Wie dem auch sei - geh langsam an die Sache
ran! Erwähne das Thema, wenn du alleine mit deiner Mutter bist und taste
dich an die Sache ran. Deine Mama ist auch eine Frau und hat das auch
alles durchgemacht. Auch wenn es ein bisschen unangenehm sein kann, vor
allem bei mir ist das so, da ich nicht sehr offen mit sowas umgehen kann
und mich eher schäme.

Aber das Anprobieren ist auch wichtig!
Ich hatte wohl Glück, da mir der BH gleich passte. Aber wenn du ganz
sicher gehen willst, geh in einen (guten!) Laden für Unterwäsche, wenn
du sowas in der Nähe hast.

Für kleinere Größen würde ich einen Schalen-BH empfehlen, der (je nach Schnitt) für verschiedene Größen geeignet ist und ich selbst damit keinerlei Probleme habe.
Neckholder-BHs sollen auch gut sein, kommt halt darauf an, was für
Oberteile man trägt. Hab aber damit nur im Bikinibereich Erfahrungen.
Soft-BHs/BH ohne Bügel sind, denke ich, für kleinere bis mittlere Größen
auch geeignet, bzw. für Jüngere mit kleinem Busen, die den ersten BH
haben, auch gut.

Das sind aber nur Tipps, die ich oder Personen, die ich kenne, erlebt haben. Probieren geht über studieren. Viel Glück!