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versuchs doch mal mit gleitgel vielleicht tut es dann weniger weh ?! oder er soll es vorsichtig machen der schmerz müsste eigentlich relativ schnell weg gehen... und zu deinem zweiten problem würde ich einfach sage das du einfach über deinen schatten springen musst, das ist nciht leicht aber du kannst ncihts falsch machen jungs finden fast alles gut was du mit ihnen bzw mit deren penis machst. versuchs einfach ..;)