Ich würde vorallem darauf achten, dass du ihm nicht all zu sehr das Gefühl gibst, dass seines Aussehens etwas ändern muss. Versuch mehr den gesundheitlichen Aspekt in den Vordergrund zu stellen. Gerade in dem Alter nimmt man sich doch sehr zu Herzen was die Familie über einen sagt. Und wie du auch schon bemerkt hast, leidet sein Selbstbewusstsein darunter.
Ich kann mir auch vorstellen, dass nicht nur der Geschmack dahinter steckt, sondern vielleicht eine Art "Motiv", wenn du sagst, dass er Probleme in der Schule hat, versuch doch mal mit ihm darüber zu sprechen und eine Lösung für seine Probleme zu finden. Vielleicht hat er eine Anlage zum Frustessen und kann mit Lösung seiner Probleme die ihn psychisch belasten auch ein besseres Verhältnis zum Essen erlangen.
Vorallem musst du versuchen an ihm dran zu bleiben. Auch wenn du nicht das beste Verhältnis zu ihm hast, versuch mit ihm Startegien zu entwickeln wie er sich gegen die Hänseleien wehren kann (so dass er sie sich nicht so arg zu Herzen nimmt) und erabeite mit ihm zusammen seine Stärken, unterstütze ihn in diesen. Versuch ihm aber nichts aufzuzwängen, wichtig ist, denke ich, dass er auch von selbst eine Lösung annehmen vielleicht gar entwickeln kann.
Lass ihn sich nicht weiter in seine Loch verkriechen - vielleicht könnt ihr euch gegenseitig eine gute Stütze sein, ohne dass du ihn in dein Problem einweihen musst!
Ich empfehle dir vom ganzem Herzen dich einem Arzt anzuvertrauen - ich kann deine Situation nur all zu gut nach empfinden.
Ich hoffe, dass dir vielleicht etwas von dem helfen konnte und wünsche euch alles Gute für die Zukunft!