Also eingentlich kann beim Jailbreak nichts schiefgehen.
Es kann nur sein dass öfters Softwareprobleme auftreten, die du durch Wiederherstellung behebtst. Aber dass kommt drauf an was du mit dem Jailbreak vorhast.
Wenn du nur Themes oder SB-Settings installierst, kann eigentlich nichts schiefgehen. Aber ich finde ein Jailbreak hat mehr Vorteile als Nachteile.
Neuerdings kannst du ganz einfach Jailbreaken, indem du http://www.jailbreakme.com auf dem iPod aufrufst.
Viel Spaß ;)