Ich würde auf jeden Fall vorher mit deiner Freundin darüber reden, wovor ihr Angst habt, ob ihr es beide wollt usw. Das hat mir und meinem Freund damals viel zur Entspannung geholfen, die ist wichtig, oft ist man nämlich sehr aufgeregt davor und das trifft auf beide zu ;) Solltest du in dem Moment, an dem es darauf ankommt, keinen hoch bekommen, dann entspann dich, du bist nicht der erste dem das passiert, sprich offen mit ihr und versuch es in ein paar Minuten noch einmal. Zusätzlich solltest du am Anfang echt vorsichtig und langsam sein, denn es kann für sie unter Umständen sehr schmerzhaft sein! Und erschrick nicht, wenn sie etwas blutet, das passiert manchmal beim ersten mal wenn das Jungfernhäutchen reißt.

Ich denke das wichtigste ist Entspannung, (schönes Ambiente hilft da vielleicht, ruhige musik gedimmtes Licht etc) und Vertrauen, dass der andere auch wenn etwas schief geht gut damit umgeht, und dann kann es ein tolles Erlebnis für beide werden! Vor allem, wenn ihr beide noch Jungfrauen seid, genießt es!