Um das Ganze ordentlich abzuschließen und vielleicht noch jemandem damit zu hefen:

keine der angesprochenen Lösungen war für meinen Zweck dienlich. Ich habe mir selbst geholfen und was zusammengeschustert. Hier ein kurzer Überblick falls jemand interessiert daran ist:

Die Lösung besteht aus drei Teilen:

  • Outlook Makro (Application ItemSend) fragt beim Senden ob die Mail Verschlüsselt werden soll (Msgbox)

    • fragt Passwort ab (Inputbox)
    • speichert Empfänger, Absender, Betreff und Inhalt der Mail in eine temporäre Datei (Plaintext)
    • startet ein kleines Java Programm
  • Java Programm liest Textdatei ein

    • erzeugt PDF im Brief-Format mit Briefpapier als Hintergrundbild sowie Empfänger, Absender, Betreff, Inhalt und einem Hinweis (itext)
    • erzeugt und verschlüsselt das PDF mit dem übergebenen Kennwort
  • Outlook Makro hängt PDF an Mail an und ersetzt den Text der Mail durch einen Hinweistext

    • versendet Mail
    • speichert Zeitpunkt, Absender und Passwort in eine Log-Datei
    • löscht temporäre Dateien
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Prüf mal ob deine Firewall die Anfrage durchlässt. Office 2010 wird meines Wissens über einen Internetserver aktiviert...

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