Um das Ganze ordentlich abzuschließen und vielleicht noch jemandem damit zu hefen:
keine der angesprochenen Lösungen war für meinen Zweck dienlich. Ich habe mir selbst geholfen und was zusammengeschustert. Hier ein kurzer Überblick falls jemand interessiert daran ist:
Die Lösung besteht aus drei Teilen:
Outlook Makro (Application ItemSend) fragt beim Senden ob die Mail Verschlüsselt werden soll (Msgbox)
- fragt Passwort ab (Inputbox)
- speichert Empfänger, Absender, Betreff und Inhalt der Mail in eine temporäre Datei (Plaintext)
- startet ein kleines Java Programm
Java Programm liest Textdatei ein
- erzeugt PDF im Brief-Format mit Briefpapier als Hintergrundbild sowie Empfänger, Absender, Betreff, Inhalt und einem Hinweis (itext)
- erzeugt und verschlüsselt das PDF mit dem übergebenen Kennwort
Outlook Makro hängt PDF an Mail an und ersetzt den Text der Mail durch einen Hinweistext
- versendet Mail
- speichert Zeitpunkt, Absender und Passwort in eine Log-Datei
- löscht temporäre Dateien