Das kenn ich auch.
Hier ein paar Hilfsfragen
Wie geht es dir? wenn gut, ist etwas tolles passiert? - wenn schlecht, was ist los? Wie war dein Tag? Wie war die Schule, Arbeit? Hast du schön gehört.....? Hast du geschwister? Irgendwelche Hobbies?
oder schreib ihm doch einfach mal Morgens das du ihm einen schönen Tag wünscht oder Abends eben eine Gute Nacht sms.