Ja, das kann man tatsächlich messen. Du brauchst dafür entweder ein Maßband oder ein Band und ein Lineal/Zollstock.
Wickle das (Maß-)band um die dickste Stelle deines steifen Penis. Beim Maßband kannst du jetzt direkt ablesen, wie groß dein penisumfang ist, bei einem Band musst du entweder die stelle festhalten, wo das Band das andere Ende berührt und es dann bis dahin messen oder aber du schneidest es einfach ab, so dass es genau rum passt und misst dann dieses Stück ab.
Mit dem gemessenen Ergebnis kannst du dann bei google nach einem Kondomgröße Rechner suchen und deinen Umfang eintragen. Und dann einfach Mal Kondome in der entsprechenden Größe kaufen, alleine überziehen und schauen, ob es richtig sitzt (eng, damit es nicht verrutscht, aber nicht so eng, dass es einschneidet).
Ggf. Musst du dann noch Mal eine Nummer größer/kleiner kaufen, wenn die nicht passt. Wenn das auch nicht passt unbedingt auch Mal eine andere Marke ausprobieren. Erst wenn du sicher bist, passende Kondome zu haben und auch mit deren Anwendung vertraut bist, kannst du sie auch beim Sex benutzen!