Also zu 1. Erzähl vielleicht einfach über deinen Tag bzw frag nach seinem Tag oder erzähle besonders lustige Dinge, die dir passiert sind- oder sprich über gemeinsame Interessen/ frag nach seinen Interessen oder vereinbart vielleicht sogar ein Treffen miteinander, möglicherweise lockert das die Stimmung etwas
2. Das kann beides sein- man kann natürlich nicht erwarten, dass die andere Person 24/7 für einen da ist, das Ganze muss sich ja auch schließlich im Alltag beweisen. Es kann ja gut sein, dass er einfach gestresst ist und kaputt, jeden tag guten morgen und guten abend zu schreiben finde ich persönlich etwas übertrieben- das ganze ist sicherlich optional, dann schreibt er halt gute nacht und du guten morgen, vermittelt ja ungefähr, dass beide aneinander denken, oder ? An den Tagen an denen er kalt wirkt oder Desinteresse zeigt, lass ihn da einfach am besten in Ruhe und mach dir nicht soviele Gedanken, jeder hat mal schlechte Tage, sollte das aber permanent sein, dann würde ich mir da keine Mühe mehr geben
3. Würde ich definitiv mal probieren, das Treffen muss ja auch nicht lange sein- vielleicht Eis essen gehen oder sowas. Du wirst es niemals wissen, wenn dus nicht probiert hast und es ist ziemlich wichtig sich persönlich auch auszutauschen, wenn man sich näher kommen möchte bzw die Freundschaft/ Beziehung vertieft.