Frech wie Oskar, abgeleitet davon auch **stolz wie Oskar*, ist eine vor allem in Mittel- und Nordostdeutschland weit verbreitete, vergleichende Redensart, deren Herkunft noch nicht eindeutig geklärt ist.

Eine Ableitung vom Namen des frechen Kritikers Oscar Blumenthal (1852–1917; Duden) ist durch das folgende Zitat belegbar. 1897 veröffentlichte Erwin Heinrich Bauer zum dritten Male seine satirischen Feilchenfeld-Briefe auch als Buch. [1] In seinem Brief aus "Wannsee, mitten aus der Erholung in der Saison", S. 175-185, beschreibt er u.a. die "Herrscher" im literarischen und politischen Berlin, hier Wolffs Telegraphisches Bureau: " ... dies Büreau gehört uns ... Du bist stolz, Teiteles, und es schwellt Dir die Brust und Du hebst empor die Nase frech, wie Oscar, der Blumenthal, und blickst um Dich wie‘n Pascha, der hat sieben Roßschweife und ‘nen Harem mit dreißig Weibern ..." [2]

Auch eine Ableitung vom Namen des derb-frechen Leipziger Jahrmarktverkäufers Oskar (Richard) Seif(f)ert (1861–1932; H. Küpper) wird für möglich gehalten.

Wieder andere sehen einen Ursprung aus dem Jiddischen gegeben, wo ossik frech bzw. verhärtet bedeutet und über die Form ossoker zum sprichwörtlichen Oskar geworden sein könnte. (Cs. Földes)

Aufgrund der ähnlichen Redensarten frech/stolz wie Bolle etc. könnte es sich aber auch einfach um einen verallgemeinernden Allerwelts- bzw. Spitznamen handeln.

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