In Thailand kannst Du hervorragend alleine reisen, auch als Anfänger. Habe ich gemacht, und dann wieder und wieder...einfach mit Billigfliegern und Rucksack. Vorort findest Du jede Menge kleine Reisebüros, da kannst Du für kleines Geld Busfahrten und Ausflüge buchen.
Wenn Du in Bangkok landest, nimm den Bus zur Khao San Road. Das ist der Hotspot für Backpacker. Für die ersten Tage gut, du findest dort immer spontan ein günstiges Zimmer für 2 Tage. Dann erstmal den Jetlag ausschlafen, und dann gemütlich Deinen Trip planen. Alles ist in Fußnähe, Restaurants, Reisebüros und Shops.
Gepäck: Nimm nur das notwendigste mit, kleiner bis mittlerer Rucksack reicht! Kauf Dir Vorort T-shirts und kurze Hosen, das kostet Dich kaum etwas. Da Du die Klamotten am Ende eh entsorgen wirst, denn Salzwasser und das waschen dort macht alles kaputt. Die Wäschereien gehen dort nicht so gut mit Klamotten um. Nix edles von zu Hause mitnehmen!
Ergibt viele Tipps und auch Verhaltenregeln, die Du beachten solltest. Geh einfach in die Bücher ei und lies Dich ein. Ansonsten Foren im Netz, lonely planet, thaiminator, etc.
Viel Spaß:-)