Ich bin in genau der gleichen Situation, nur bin ich das Mädchen, das den zurückhaltenden Jungen anspricht bzw. mit ihm reden möchte.

Sei einfach interessiert an ihr und dem, was sie so macht. Versuche vor allem dir die Dinge, die sie dir so erzählt, zu merken. Vor allem kleine Details, das kommt immer gut (ich weiß z.B., dass der kleine Bruder von "meinem" Jungen Kekse liebt, frag nicht warum), und komm' dann darauf zurück, wenn's passt. Außerdem: Versuch' sie nicht zu ignorieren, lächele ihr einfach zu (auch wenn es dir schwerfällt), wenn du ihr über den Weg läufst. Auch wenn deine Kumpels dabei sind.

Das ist sind so ziemlich die Dinge, die mir spontan einfallen und die ich mir von "meinem" Jungen wünschen würde.