Wenn er dich oft anschaut, dann wirkst du für ihm interessant und dieses Verhältnis beeinflusst du nicht negavtiv, indem du ihn anlächelst.

Ein Lächeln kann er nur dann als aufdringlich empfinden, wenn es unauthentisch oder übertrieben rüberkommt.

Er kann sich nichts falsches dabei denken, wenn er dich oft anguckt. - Dabei bestärkst du nur sein Interesse an dir, weil er sich dadurch mehr Hoffnung macht. Wäre er jetzt schüchtern und du würdest ihn nicht anlächeln, dann würde wahrscheinlich niemand die Initiative ergreifen und es kommt garnichts zustande. (In deinem Fall hast du nur Selbstzweifel)

Wenn er ernsthaftes Interesse an dir hat, sieht das Ganze dann so aus:

Er: (Guckt dich an)

Du: (Du schmunzelst)

Er (In Gedanken - WTF?! - Die hat mich gerade angelächelt?! - Wie geil ist das denn?!

Im Großen und Ganzen möchtest du einfach nur von ihm angesprochen werden, indem du ihn "Zeichen" gibst. Sofern er aber schüchtern ist, kannst auch du mal die Initiative ergreifen und ihn ansprechen, du weiß ja, schüchterne sind besonders vorsichtig und wollen nichts falsch machen. (Aber nur wirklich, wenn sich GARNICHTS rührt).

Ich bin ein Junge und wenn ich ein Mädchen oft angucke, dann nur, weil ich sie interessant und attraktiv finde, zumindest ist es bei Fremden so.

An deiner Stelle solltest du ihn erst anschmunzeln, wenn er dich anguckt. Lächeln kannst du dann, wenn ihr ins Gespräch gekommen seid. (Ich glaube, du verstehst den Unterschied) :P