Da es nur um eine körperliche Befriedigung geht, würde ich an Deiner Stelle hingehen und Dir eine raussuchen. Gibt auch Stammgäste, einfach zum Druck ablassen. Du musst es Deiner Zukünftigen auch nicht erzählen, da es vor Eurer Beziehung passiert ist und m.M.n. nicht viel Bedeutung in einer Beziehung hat, ob der Partner schon mal im Freudenhaus war. Viel Spaß ;-)
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Ja, wenn du Lust hast geh
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Nein, heutzutage geht sowieso alles (zu) schnell. An hohen Ansprüchen ist nichts falsch, denn ohne Ansprüche verliert die Liebe m.M.n. ihren Sinn. Warte weiter, aber pass auf, dass du ihn nicht verpasst.
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Schwarzwald
Es kommt darauf an was du dir von deinem Urlaub erhoffst.
Berlin finde ich persönlich nicht schön, deswegen deswegen würde meine Entscheidung zwischen Schwarzwald und Allgäu fallen, beide haben beeindruckende Landschaften und sehr nette Leute.
Ich würde Preise und Verfügbarkeit von den potentiellen Unterkünften abchecken und dann meine Entscheidung fällen.