Ich würde es nicht random machen, d.h. ich würde versuchen erstmal mit ihm/ ihr auf einer neutralen Ebene zu sprechen. Wenn man einander etwas mehr kennt, kommt es nicht so komisch rüber, wenn man normalerweise kein Wort mit einander wechselt.

Was ich noch empfelen kann, ist die Person zu Fragen, ob sie mit einem vielleicht was trinken möchte oder mal was unternehmen will. (die Basics einfach)

Im Endeffekt würde ich an deiner Stelle einfach offen sein und es sagen, wenn du dir sicher bist, dass der Zeitpunkt richtig ist.

Hoffe das konnte wenigsten etwas helfen. :)