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Ich würde an deiner Stelle zu Ankle Boots tendieren - also zu knöchelhohen Stiefeletten. Stylingtechnisch gehen Stiefeletten und Stiefel mit einem hohen Schaft nämlich gar nicht, meiner Meinung nach. Das wirkt total unvorteilhaft, da die Stoffhose bei mir dann immer so komische Falten wirft! Ich habe auf stiefelparadies.de total günstige Ankle Boots gefunden und gleich mal zwei Paar bestellt: https://www.stiefelparadies.de/damenschuhe/stiefeletten-ankle+boots

Vielleicht ist da ja auch etwas für dich dabei :-). Noch so als generellen Tipp: Mit Absatz wirken Ankle Boots zum Hosenanzug natürlich eleganter, aber zur Not gehen auch flache Ankle Boots. Im Winter würde ich dann darauf achten, dass die Stiefeletten wenigstens eine leichte Profilsohle haben, damit du nicht bei Glatteis plötzlich auf dem Boden sitzt :P.