Ich würde ihn einfach mit einem "Hi wie geht's ?" Oder so anschreiben und wenn er dann darauf antwortet einfach fragen was er heute so gemacht hat oder wie sein Tag so war oder was er gerade macht. Wahrscheinlich wird er dich dann von sich aus fragen woher ihr euch kennt und dann entwickelt sich auch ein Gespräch. Und vielleicht begrüßt ihr euch ja dann mal einfach mit einem hallo wenn ihr euch sehr und es entwickelt sich mal ein Gespräch. Sei einfach du selbst und mach dir da nicht so viele Gedanken, ist ja schließlich nur per Chat - viel Glück ;)