Ich war jetzt schon 1..2..3.. 6 mal in Thailand. 4/6 habe ich zuvor die Hotels gebucht.
Der Vorteil hier ist, dass dich die Leute vom Hotel teilweise auch irgendwo abholen kommen / dich irgendwo hinbringen. Ein kleiner aber angenehmer Luxus, wenn man müde aus dem Flieger/ vom Boot oder aus dem Bus steigt und sich um nichts mehr kümmern muss.
Allerdings habe ich jedesmal gemerkt, dass es theoretisch nicht nötig wäre. Selbst in der Hochsaison findet du überall und ohne vorherige Buchung einen Platz für die Nacht.
Kommt allerdings darauf an ob man das so möchte. Wenn du vorher buchst, weißt du einigermaßen worauf du dich einlässt, hast Kontaktdaten und wahrscheinlich schon vorher bezahlt... hast den Luxus des Pick-Up Service und und und... also mehr "Urlaub" für den Kopf.
Schaust du dich vorort um kann es natürlich sein, dass die "schönsten" Zimmer nicht verfügbar sind... oder nur gegen Aufpreis. Manchmal stimmts, manchmal ist es der Versuch an noch mehr Geld zu kommen. Als Backpacker (das bin ich :-P ) ist man da auch mit weniger schönen Zimmern zufrieden, wenn man mehr Luxus (was verstehst du denn unter Oberklasse? ;-) ) haben will, sollte man zumindest vorher ein paar Alternativen recherchieren und probeweise anrufen. Obwohl... mit einer entsprechenden Kreditkarte, die man dem Hotelangestellten vor die Nase hält, geht in Thailand eh alles.
Ich würde also sagen: Probierts aus: Ist auf jeden Fall immer wieder lustig und spannend auf diese Art! ;-) Viel Spaß in Thailand!