Chicago ist ein guter Ausgangspunkt Man kann von dort aus z. b. nord-westlich durch Wisconsin an den großen Seen vorbeifahren und einfach dort anhalten wo es einem gefällt. Ich bin vor ein paar Jahren dort durch gefahren und war z. B. in Milwaukee oder Green Bay. Weiter nördlich kann man sich auch die herrlichen Pictured Rocks im gleichnamigen Nationalpark anschauen. (Liegen ungefähr bei der Stadt Munising) Du solltest aber nicht zu weit in den Park hineinlaufen mit deiner Oma, da die gesamte Strecke ca. 5-6 Std. Gehweg beinhaltet. Besser nur bis zum Strand und dann zurück ca- 1-2 Std. Oder eine Bootstour entlang des Parks machen. Infos gibts im Tourismusbüro in Munising. (Achtung: Touren sind nicht ganzjährig zu buchen nur in bestimmten Monaten.

Die restlichen Städte kann man auf sich zukommen lassen und einfach dort anhalten wo es einem gefällt.

Wenn ihr von Chicago lieber gen Osten fahren wollt. Dann würde ich als Zielpunkt die Niagarafälle empfehlen. Auf dem Weg dorthin kommt ihr z, B. durch die Staaten Michigan und Pensylvania. Pensylvania ist z. B. bekannt für Amish People oder die Stadt Pittsburgh. Die Niagarafälle sind dann ein wirklich beeindruckendes Schauspiel, das man gesehen haben muss. (Achtung, wenn man die Niagarafälle auf der kanadischen Seite besuchen will, Reisepass und Ausweis nicht vergessen.)

So, dass waren ein paar kleine Tipps, die dir vielleicht weitergeholfen haben. Das wichtigste in den USA ist sowieso das Beobachten der Menschen und die Weite des Landes. Also viel Spass in the New World.