Da hab ich keine Ahnung.

Aber bevor du Synchroniesirst oder wie gesagt kein Update machst, geh oben links bei der iTunes Leiste auf Datei und dann auf Einkäufe von iPod übertragen. Damit speichert es deine Sachen in die iTunes mediathek.

Auser du hattest sie schon in der iTunes Mediathek, dann must du deine Sachen neu übertragen.