Verbesserungen:
- Vergleiche von Strings macht man mit equals() oder equalsIgnoreCase(),
- In der Ausführung des Befehls sind keine Leerzeichen.
Bei dir -> /lp userplayer.getName()parent set Premium
So sollte es sein -> /lp user player.getName() parent set Premium

=> Am besten benutzt du sowieso die LP API an statt einen Befehl ausführen zu lassen.
- Zusätzlich solltest du noch prüfen ob ob das Item in der Hand überhaupt eine ItemMeta hat. Sonst wird eine NullPointerException geworfen die du nicht abfängst.