Ich hatte was ähnliches damals als ichs noch nutzte. Bei mir war mittig im loch ein häutchen gewachsen. Da bei dir aber bei einer Seite kein Problem besteht denk ich dass es wahrscheinlich eher an einer falte liegt. Sitzt du beim einschieben? Es könnte helfen wenn du liegst oder mit der anderen Hand die Haut straff ziehst. Ich schätze die Schwerkraft redet da mit. Innen gibt's ne mini falte und schon ists blockiert. Entweder im liegen mal testen, dann könnte die Schwerkraft sie automatisch weg ziehen wenn sie richtung körper ist.
Aber manchmal ist es gar nicht nötig. Bei einigen kann man beide enden abschrauben.
Auch möglich wäre dass sich dort schmutz angesammelt hat. Und vielleicht hilft es mit wartestäbchen zu reinigen oder etwas dünnerem. Z.b. diese mini zahnhzwischenraum bürstchen. Gibt's auch in super soft. Wenns ständig passiert würde ich nochmal zum piercer damit er das loch überprüft.