Ich denke bei dir tut es nicht weh,bei Ihr zu 100 % wenn deine Freundin es schon öfter gemacht hat,denke ich war es so,das Sie sich daran gewöhnt hat und später oder jetzt schon keine Schmerzen mehr hat.
Ich bin auch 16 und noch Jungfrau,mach mir große Sorgen,bekomm aber oft zu hören / zu lesen,das es nicht schlimm ist. Ungutes Gefühl = Normal.Solltest du dein erstmal haben und Sie hat Angst,gib Ihr nette Wörter,das sie sich entspannen soll und so und dann wird es schon gut laufen.