Also als erstes würde ich versuchen, mit ihm wieder regelmäßig zu schreiben. Ich weiß jetzt werden viele sagen, dass dies per sms nicht gut ist. Aber gerade bei Personen die eher schüchtern sind, hilft das. Zuerst solltest du versuchen, ein wenig Nähe aufzubauen. Der nächste Schritt wäre sich mal zu verabreden, auch wenn es mit Freunden ist. Hauptsächlich ihr lernt euch noch besser kennen und entwickelt ein wenig Vertrauen zueinander. Wenn das geschafft ist, dann geh mit ihm ins Kino, oder gehe Essen mit ihm. Wenn das alles beginnt zu rollen, dann geht es eigentlich relativ von allein.
Ps: ( ein kleiner Tipp nebenbei, wenn du mit ihm schreibst, dann frag mal was er so für Mädchen gut findet und wie er dich persönlich findet. Wichtig ist dabei, dass du das langsam machst und nicht überstürzt.)
Ich wünsche dir viel Glück, vielleicht konnte ich helfen.