Vielleicht ein bisschen spät, aber trotzdem:
Es kann sein, dass der Penisumfang von deinem Freund breiter als der Durchschnitt ist. Dann ist es tatsächlich etwas unangenehm den Penis in das enge Kondom zu drücken und er wird automatisch schlaff. Weitere Anzeichen für größeren Penisumfang sind, wenn das Kondom mal beim Sex geplatzt ist oder während des Sex verrutscht (wie bei zu kleinen Socken, dir rutschen auch von selbst vom Fuß wieder runter..).
Um das auszuschließen gibt es so eine Firma die heißt MySize, dort kann man seinen Penisumfang bemessen und dann die richtigen Kondome kaufen.