Welche Bedeutung hat das Alpha bzw. Beta bei der Fructose und bei der Glucose?
Hi
Welche Bedeutung hat das Alpha bzw. Beta bei der Fructose und bei der Glucose? Kommt es auch bei anderen Kohlenhydraten bzw. Sacchariden(bzw. Monosaccahriden) vor? Hat das die dort die gleiche Bedetung? Entspricht es der Bedeutung bei Aminosäuren?
thx
1 Antwort
Wenn Du das D-Glucosemolekül in der Fischer-Projektion aufzeichnest, dann hast Du vier asymmetrische C-Atome (Nr. 2, 3, 4 und 5). Löst man die Glucose in Wasser, dann liegen deren Moleküle hauptsächlich als sechsgliedrige Ringe vor. Diese entstehen durch eine intramolekulare Halbacetalbildung, wobei diese durch eine Additionsreaktion zwischen dem C-Atom Nr. 1 und der OH-Gruppe am C-Atom Nr. 5 erfolgt. Man erhält dabei zwei Isomere, die sich durch die Stellung der neu gebildeten Hydroxylgruppe am C-Atom Nr.1 unterscheiden. Das C-Atom Nr. 1 ist jetzt auch asymmetrisch und wird als anomeres C-Atom bezeichnet. Die beiden Isomere werden als α- und β-D-Glucose bezeichnet.
Diese Erscheinung gibt es auch bei der Fructose (am C-Atom Nr. 3) und bei anderen Monosacchariden.
Nun ist es nicht egal bei der Bildung von Disacchariden, ob z.B. zwei α- oder zwei β-D-Dlucose-Moleküle miteinander verknüpft werden. Im ersten Fall entsteht Maltose und im zweiten Cellobiose.