Ringform Isomere Glucose?
Hallo, bei der Glucose (Ringform) liegen ja zwei Isomere vor. Einmal die Alpha und einmal die beta Glucose. Aber warum ist es so? Gibt es dazu einen chemischen Grund?
2 Antworten
Der Grund liegt in der Bindungsgeometrie des anomeren C-Atoms, welches in der offenen Form eine Aldehydfunktionalität darstellt. Die Bindungen C=O, C-H und C-R liegen in einer Ebene. So kann das Sauerstoffatom an C-5 einmal von oben und ein anderes mal von unten das Carbonyl-C angreifen. Daraus resultiert dann einmal die alpha-Ringform und einmal die beta-Form.
In der Kettenform ist der erste Kohlenstoff C₁ in einer Aldehydgruppe. Die ist planar, kann also keine Steroisomeren bilden.
In der Ringform ist der C₁ aber vierbindig (Halbacetal) und unsymmetrisch substituiert, er kann also S- oder R-Konfiguration einnehmen. Das kann man auch so formulieren, daß die OH-Gruppe am C₁ auf derselben oder auf der anderen Seite des Ringes stehen kann wie die CH₂OH-Gruppe. Das sind also Stereoisomere mit verschiedenen Eigenschaften (Schmelzpunkt, Kristallstruktur, Dichte, Löslichkeit, …).