Frage von KustikaHD, 61

Vergleich zwischen Ketten- und Ringform der Glucose?

Antwort
von PWolff, 25

Ich würde mal darauf tippen, dass die Kettenform eine beidseitig offene Kette von hauptsächlich C-Atomen ist, während die Ringform ein geschlossener Ring aus hauptsächlich C-Atomen ist.

Da hierbei aller Wahrscheinlichkeit nach eine intramolekulare chemische Reaktion stattfindet, ist es nicht überraschend, wenn sich Ring- und Kettenform chemisch ein klein wenig voneinander unterscheiden.

Sperrt euer Schulnetzwerk Wikipedia?

Antwort
von anwesende, 39

Wikipedia:

Als Kohlenhydrat mit sechs C-Atomen gehört Glucose zu den Hexosen. Als Aldose hat die Glucose eine Aldehydfunktion am ersten Kohlenstoffatom (im Gegensatz dazu werden Kohlenhydrate mit einer Ketogruppe als Ketosen bezeichnet). Durch eine intramolekulare Halbacetal-Bildung entsteht ein Ring: In der Pyranose-Form wird das erste mit dem fünften, in der selteneren Furanose-Form das erste mit dem vierten Kohlenstoffatom über eine Sauerstoffbrücke verbunden. Der Carbonylsauerstoff der Aldehydgruppe wird dabei zur Hydroxygruppe.

 

Falls du mehr willst als eine Kopie aus Wiki wäre eine dezidierte Frage hilfreich.

m.f.G.

anwesende

Expertenantwort
von vach77, Community-Experte für Chemie, 23

Die Glucose liegt in wässeriger Lösung in der offenkettigen
Form (zu etwa 0,1 %) und in der Ringform mit α-D-Glucose und β-D-Glucose im Gleichgewicht vor. 64 % aller Glucosemoleküle liegen in wässeriger Lösung als β-D-Glucose und nur 36 % als α-D-Glucose vor. Die β-D-Glucose ist somit die beständigere Form.

Die Fehling-Reaktion und die Silberspiegel-Reaktion beweisen
das Vorhandensein der Aldehydgruppe und damit die offenkettige Form.

Dabei stellt sich das Gleichgewicht in alkalischem Medium –
die oben genannten Reaktionen verlaufen nur im alkalischen Medium – sehr schnell ein, so dass die offenkettige Form für eine Reaktion zur Verfügung steht.

Andere typische Reaktionen für Aldehydgruppen, wie z.B. die mit
fuchsinschwefliger Säure verlaufen negativ. Dies kann man damit erklären, dass sich das Gleichgewicht in saurer Lösung in Richtung offenkettiger Form nur sehr langsam einstellt und die in kleiner Konzentration vorliegende Kettenform für eine positive Reaktion offenbar nicht ausreicht.

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